家宜（朱芯儀 飾）在事業上是100分的勝女，她想嫁的男人也必須100分，因此，一直到三十五歲還是一個「大齡剩女」，其實，家宜原本有一個交往八年的男友鍾鳴（謝祖武 飾），但是，鍾鳴卻被公司外派到北京分公司，而家宜在鍾鳴外派北京之前，希望鍾鳴可以給她一個攜手共度一生的承諾，但一心鍾情於事業的鍾鳴卻拒絕了家宜，兩人因此走上分手之途。
家宜知道以自己的大齡年紀，已經沒有蹉跎的本錢，因此，在整理好自己的心情之後，開始積極地幫自己安排相親，她的朋友就好奇地問她，以她的條件，為什麼要相親？她則有感而發地答說：「現在相親還可以挑剔對象，但再過三年就是別人挑我了！」當家宜相親到第六十二號相親對象，她的「真命天子」終於出現，因為，第六十二號相親對象呂士傑（李至正 飾）不論長相、品味甚至是身材都符合家宜的擇偶標準，然而，身為魔羯女的家宜，擇偶一向很理性，對的時間遇見對的人，就不會輕易放手……
「愛情來了，過去為什麼也回來了？」正當家宜跟士傑訂婚之後，鍾鳴卻從北京調回台灣，並且向家宜說：「他到現在還是忘不了她！」
而這個時候，士傑那個過世的前女友的妹妹徐佩文（王丞嫣 飾）扮演起亂入士傑和家宜之間的「小三」角色，因為，佩文從姊姊過世之後，就一直暗戀著士傑，但士傑卻始終將她當成妹妹來看待，但佩文卻跟士傑說：「她想當的不只是妹妹……」
「約定好的幸福，到底能不能成真？」家宜最後會選擇新歡士傑？還是舊愛鍾鳴？被士傑一直當成妹妹的佩文，會如何使壞破壞他跟家宜的幸福？ 「結婚計劃一再趕不上變化」《勝女的待嫁》就在準備跟士傑結婚的家宜，在面臨舊愛鍾鳴，以及想介入她跟士傑感情的佩文的變數之下，拉開序幕……
When the drama started, I must say that SJ and JY were not exactly such a pair but of course better than her with ZM. This episode .. it is painful to see them part because JY has fallen for someone that she did not love in the beginning!!